Решающее сражение между греками и македонянами произошло в 338 году до н. э. у города Херонея. В первых рядах афинского ополчения находился Демосфен. Афиняне, сражавшиеся на левом крыле войска, сумели обратить своего противника в бегство. Казалось, победа была близка. Но в критический момент боя тяжелая македонская кавалерия, возглавляемая юным сыном царя Александром, смяла правое крыло греков и обрушилась на афинян с тыла. Эллины потерпели поражение.