Первичные алифатические амины и арилалкиламины (напр., бензиламин) образуют спирты, при этом выделяется азот: С6Н5СН2NН2 + HNO2 → С6Н5СН2ОН + N2↑ + Н2О
Первичные ароматические амины (напр., п-толуидин) при комн. темп. реагируют аналогично и образуют фенолы с выделением азота:
СН3С6Н4NН2 + HNO2 → СН3С6Н4ОН + N2↑ + Н2О
однако при 0°С в кислой среде образуют устойчивые соли диазония C6H5N=N+X- (реакция диазотирования):
СН3С6Н4NН2 + НNO2 + НСl→ [СН3С6Н4N≡N]Сl + 2Н2О
Первичные ароматические амины (напр., п-толуидин) при комн. темп. реагируют аналогично и образуют фенолы с выделением азота:
СН3С6Н4NН2 + HNO2 → СН3С6Н4ОН + N2↑ + Н2О
однако при 0°С в кислой среде образуют устойчивые соли диазония C6H5N=N+X- (реакция диазотирования):
СН3С6Н4NН2 + НNO2 + НСl→ [СН3С6Н4N≡N]Сl + 2Н2О