Вместе с тем Великое княжество Литовское было государством децентрализованным. Широкая автономия земель и пестрота форм политического контроля над ними со стороны Вильно сыграли свою отрицательную роль. Возросшее могущество Москвы к концу XIV в. и ее претензии на юго-западную часть русских земель привели к затяжным русско-литовским войнам, в ходе которых оказалось, что восточные районы (Верховские княжества) слабо контролировались литовскими князьями.